Вполне достоверных и документально подтвержденных сведений о годе рождения и о жизни Ивана Кирилловича Кирилова до 1712 г., т. е. до года его поступления на службу в канцелярию Сената, не имеется. Стремление восполнить до некоторой степени этот пробел в биографии Кирилова привело отдельных исследователей его жизни и деятельности к ряду более или менее достоверных предположений. В большинстве случаев эти предположения основывались на документальных данных, хотя и содержащих сведения об Иване Кирилове, но не позволяющих утверждать, что эти сведения действительно относятся к Ивану Кирилловичу Кирилову, а не к кому-либо из его многочисленных однофамильцев.
Так, Ф. Ф. Веселаго, исходя из того, что в списках учеников Московской математико-навигацкой школы в 1706 г. значился некий Иван Кирилов, впервые высказал предположение о том, что И. К. Кирилов был воспитанником этой школы [14, стр. 34].
Позднейшие исследователи обнаружили архивные документы, проливающие свет на личность этого ученика Математико-навигацкой школы и касающиеся ряда моментов его пребывания в школе. Так, установлено, что Иван Кирилов, сын подьячего, родившийся в 1689 г., 23 мая 1702 г. был послан «из Оружейной палаты в школу наук математических во ученики к учителю Андрею Фархварсону с товарищи» [7, стр. 184]. В 1705 г. 16-летний Кирилов числился в списках учеников школы по классу навигации и получал «10 денег» в день [28, стр. 297 ], а в 1707 г. по окончании школы в числе других учеников был направлен за границу, в Англию, «для совершенного изучения мореходства и знания карт».
Товарищи Ивана Кирилова, отправленные одновременно с ним, вернулись на родину одни в 1711 г., другие в 1713 г. Однако ни в списках вернувшихся, ни позднее в числе навигаторов «Общего морского списка» (СПб., 1885) имени Ивана Кирилова не значится. Исчезновение в 1707 г. навигатора Ивана Кирилова, обучавшегося в Московской математико-навигацкой школе в числе других наук и геодезии, и появление в 1712 г. в московской канцелярии Сената подьячего Ивана Кирилловича Кирилова, который впоследствии не только руководил работой первых русских геодезистов, но и «своеручно рисовал» карты, и дало основание некоторым биографам Кирилова отождествить эти две личности. Однако никаких сведений о пребывании И. К. Кирилова в числе учеников Математико-навигацкой школы ни у самого Кирилова, ни у его современников не имеется. Наоборот, И. К. Кирилову, по словам историографа Г.-Ф. Миллера, лично знавшего его, «не доставало довольных оснований в науках» [30, стр. 489]. П. И. Рычков, впоследствии известный русский географ, сопровождавший Кирилова в Оренбургскую экспедицию и выполнявший обязанности его личного секретаря, пишет о нем: «Наукам хотя формально не обучен был и оных основательно не знал, но был великий рачитель и любитель наук, а особенно математики, механики, истории, економии и металлургии» [39, стр. 224]. Ничего не говорит о пребывании И. К. Кирилова в Математико-навигацкой школе и сын его, Петр Иванович Кирилов, который, начав свою служебную карьеру в 1749 г. в том же Сенате в должности титулярного юнкера, дослужился до чина действительного статского советника. В 1797 г. он подал прошение на имя Павла I с просьбой о выдаче диплома на дворянство. В этом прошении, перечисляя заслуги своего отца, он пишет, что отец происходил «из священнических детей» и начал свою службу в 1712 г. в Сенате, «где, из чина в чин происходя по порядку», в 1727 г. был произведен в обер-секретари. По всей вероятности, сын Кирилова не преминул бы упомянуть, если бы это соответствовало действительности, что отец его получил незаурядное по тем временам образование — окончил Московскую математико-навигацкую школу. Сверх того, указанное в этом документе происхождение И. К. Кирилова «из священнических детей» делает еще более сомнительным тождество его с учеником Математико-навигацкой школы Иваном Кириловым, сыном подьячего.
