Наличие этих противоречий не дает оснований впредь до получения каких-либо дополнительных сведений, проливающих свет на этот сомнительный вопрос, категорически утверждать, что И. К. Кирилов обучался в Математико-навигацкой школе. Между тем один из биографов Кирилова, JI. С. Багров, считая пребывание его в этой школе несомненным фактом, утверждает, что после возвращения из-за границы и до поступления в сенатскую канцелярию Кирилов служил подьячим в г. Ельце [56, стр. 78—82]. Основанием для этого утверждения Багрову послужили доношения стольника И. Д. Хлопова и коменданта г. Ельца А. Еропкина [22, т. II, кн. 2, стр. 352, 357—358], представленные в канцелярию Сената 18 и 28 ноября 1712 г. В этих доношениях действительно упоминается имя подьячего Ивана Кирилова, который был направлен стольником Хлоповым из г. Ельца вместе с другими подьячими в канцелярию Сената в Москву. Несмотря на то, что ни в одном из этих документов нет ни малейшего намека на какую-либо связь между елецким подьячим Кириловым и навигатором Иваном Кириловым, с одной стороны, и подьячим сенатской канцелярии И. К. Кириловым, с другой стороны, JI. С. Багров пишет: «Так как в списках вернувшихся в 1711—1713 гг. морем из-за границы навигаторов имени Ивана Кирилова не значится, то, по всей вероятности, он вернулся в Россию сухим путем; затем перешел из флота на гражданскую службу в Межевую контору, откуда был направлен сверхштатным подьячим в г. Елец». В Ельце, по словам Багрова, Кирилов работал по размежеванию земель и заготовке лесоматериалов для постройки судов. Стольник Хлопов, «проезжая через Елец, был, очевидно, поражен качеством работы Кирилова», вследствие чего взял его в Москву «и устроил в Поместный приказ» [56, стр. 78]. При этом Багров обходит молчанием целый ряд очень важных и известных ему обстоятельств; а именно то, что стольник Хлопов был в Ельце не «проездом», а приехал туда со специальным поручением — для набора подьячих на военную службу, и что набранные им двенадцать подьячих были отправлены в Москву против их воли и желания, и что по прибытии их в канцелярию Сената, откуда они были затем препровождены в Военную канцелярию, неожиданно обнаружилось, что только трое из них были настоящими подьячими, остальные же «в подьячих никогда не служивали» [22, т. II, кн. 2, стр. 357—358]. Правда, в числе трех настоящих подьячих был и Иван Кирилов, заявивший на допросе, что он «сидит в подьячих сверх списка». Однако этот Кирилов, как это видно из приложенной к челобитной Еропкина на имя Петра I именной росписи двенадцати подьячих, оказался не Иваном Кирилловичем, а Иваном Акимовичем Кириловым.
Точно так же при более тщательном ознакомлении с архивными материалами подтверждается ошибочность утверждения Багрова [56, стр. 78], а вслед за ним и ряда других авторов о службе И. К. Кирилова до поступления в сенатскую канцелярию в Поместном приказе. Действительно, в Поместном приказе как раз в это время работал молодой подьячий Иван Кирилов, «к межевым делам заобычный», т. е. в межевых делах опытный. Вместе с другими подьячими Поместного приказа в течение двух лет он находился при ландрихтере Ф. Манукове «для описи и меры земель Ингерманландии и по другую сторону реки Невы до городов Выборха и Корелы». Однако факты, собранные о службе этого подьячего, свидетельствующие о том, что он начал свою службу в Соляном столе Поместного приказа с 1701 г. и продолжал ее до 1720 г. и позже, исключают всякую возможность отождествления его с личностью И. К. Кирилова.
Если обратиться к свидетельству самого И. К. Кирилова, то в своей записке «О приведении в совершенное исправление Российской генеральной и партикулярных ландкарт» он пишет, что составил генеральную карту, «будучи в канцелярии сенатской 23 года» [6, стр. 708]. Если принять во внимание, что Кирилов оставил службу в Сенате в мае 1734 г. и что в списках подьячих канцелярии Сената, составленных 23 ноября 1711 г., имени его еще не значится, то следует думать, что в своей записке он несколько округлил годы своей работы в канцелярии Сената и что, следовательно, поступил он туда либо в конце 1711 г., либо в начале 1712 г. Последняя дата, как уже было сказано, подтверждается и свидетельством его сына.
Вначале Кирилов работал в сенатской канцелярии в Москве, как неокладной подьячий [22, т. IV, кн. 2, стр. 1063]. В 1713 г. ему был установлен годовой оклад в размере 20 руб. и он был временно командирован в Петербург для работы там при канцелярии Сената [22, т. IV, кн. 1, стр. 254—255]. В феврале 1714 г. Кирилов вернулся в Москву, а в апреле 1715 г. был переведен в Петербург уже на постоянную службу [22, т. V, кн. 1, стр. 321]. В январе 1716 г. он был определен «для письма» к генеральному ревизору Сената В. Н. Зотову.
Выдающиеся способности молодого подьячего были замечены и по достоинству оценены В. Н. Зотовым, человеком, долго жившим за границей и получившим прекрасное по тому времени образование. По его ходатайству указом Сената 10 августа того же 1716 г. молодой подьячий Иван Кирилов сразу же, минуя категорию «средних», был переведен в «старые подьячие» и ему было установлено денежное и хлебное жалованье наравне с другими старыми подьячими.
