В должности старого подьячего «у генеральных ревизорских дел» Кирилов работал до 1719 г. 18 февраля 1719 г. он был назначен на должность канцеляриста приказного стола, а через год с небольшим — регистратором, причем ему было вменено в обязанность «и приказной стол управлять обще с канцеляристом Федором Нероновым во всем по должностям своим, как о том в Генеральном регламенте изображено».
В конце 1721 г. Кирилов становится сенатским секретарем. «Сенатскому регистратору Ивану Кирилову, — гласил указ Сената, изданный 17 октября 1721 г., — быть у его императорского величества дел в Сенате секретарем и привести его к присяге». При этом он, видимо, вследствие особых заслуг был освобожден от уплаты налога «...а денег с него, — было сказано в указе, — на содержание лазарета ста рублев за приказную ево работу не брать».
Своим необычайно быстрым продвижением по службе Кирилов, выходец из низших слоев общества, был обязан исключительно своим незаурядным способностям, неутомимой энергии и разносторонним знаниям. Современник Кирилова П. И. Рычков писал о нем: «Он хотя незнатной природы был, но прилежными своими трудами и острым понятием в канцелярии правительствующего Сената, из самых нижних чинов порядочно происходя, еще при жизни высокославной памяти императора Петра. Великого в чин сенатского секретаря произведен»- [39, стр. 223-224].
13 мая 1726 г. в связи с тем, что один из двух обер-секретарей Сената, А. С. Сверчков, был занят работой по подготовке проекта нового Уложения, Сенат представил на утверждение Верховного тайного совета кандидатуру Кирилова на должность обер-секретаря. На утверждения не последовало, вероятно в связи с тем,, что с 1 июня 1726 г. Сверчкову вновь было указано: «Быть при Сенате неотлучно как для сочинения Уложения, так и для других сенатских дел» [43, т. 89, стр. 510]. Однако работа по сочинению Уложения сильно отвлекала Сверчкова от выполнения его прямых обязанностей по должности обер-секретаря Сената и фактически работать за него приходилось Кирилову. Это обстоятельство послужило поводом к изданию 7 марта 1727,г. указа о том, чтобы «канцелярии высокого Сената секретарю Ивану Кирилову за многой ево бывший в прошлом 1726 году канцелярский труд к преждеопределенному ево жалованью выдать сто рублей, записав в расход с роспискою и впредь ему жалованье давать по штисот рублев в год».
Сверх того, 28 июля того же года Сенат удовлетворил просьбу Кирилова о пожаловании ему в вечное владение находившегося в Москве, за Москвой-рекой, в Земляном городе, между Калужской и Серпуховской улицами, против Полянки, «порозжего дворового места», называемого «Каменным двором», так как в прежнее время там производилась продажа казенного камня. «Означенное место, — говорилось в указе, — справясь, ежели оное лежит пусто и никому не отдано, отдать ему, Кирилову, в вечное владение, дабы оное впусте не было, и дать ему, Кирилову, на то место данную, на котором месте велеть ему построить дворовое и хоромное строение и мосты намостить по указу».
Получив в «вечное владение» участок земли, Кирилов построил на нем каменный дом, состоявший из «27 покоев» и значившийся под № 616 «на Полянке, в приходе церкви Петра и Павла». Впоследствии, после отъезда Кирилова в Оренбургскую экспедицию, этот дом был предоставлен им в распоряжение сотрудников экспедиции, приезжавших по делам службы в Москву.
Сенатские указы 7 марта и 28 июля 1727 г. по времени совпадают с завершением Кириловым работы по статистико-экономическому и географическому описанию Российской империи, и весьма возможно, что полученные им по этим указам награды были своего рода поощрением за представленный им в Сенат этот большой и полезный труд.
4 октября 1727 г. Сенат вторично обратился в Верховный тайный совет с ходатайством о назначении Кирилова на должность обер-секретаря, «понеже он того дела достоин». На этот раз ходатайство было удовлетворено, и указом 12 октября 1727 г. Кирилов был утвержден в означенной должности [43, т. 69, стр. 482, 508].
